Kvasny Prum. 2017; 63(4): 164-172 | DOI: 10.18832/kp201719

Prenylované flavonoidy jako cenné biologicky aktivní látky chmeleRecenzovaný článek

Jakub NEŠPOR, Vojtěch HANKO, Marcel KARABÍN, Lukáš JELÍNEK, Pavel DOSTÁLEK
Ústav biotechnologie, Vysoká škola chemicko-technologická v Praze, Technická 5, 166 28 Praha 6 / Department of Biotechnology, University of Chemistry and Technology, Prague, Technická 5, Praha 6, 166 28, Czech Republic

Chmelové hlávky obsahují řadu významných sloučenin, které jsou hojně používány v pivovarství, ale v poslední době roste zájem o využití chmele i k dalším účelům, zejména ve farmaceutickém průmyslu. Mezi sloučeniny chmele s farmaceutickým potenciálem patří i skupina prenylovaných flavonoidů, které vykazují řadu významných pozitivních účinků na lidské zdraví, a to zejména antikarcinogenních, kardiovaskulárních, antioxidačních, antimikrobiálních, protizánětlivých a estrogenních. V přehledném článku jsou prezentovány současné znalosti o jednotlivých biologických účincích, potenciálně využitelných ve farmaceutickém průmyslu.

Klíčová slova: chmel, biologická aktivita, xanthohumol, 8-prenylnaringenin, zdravotní účinky

Vloženo: 19. duben 2017; Přijato: 8. červen 2017; Zveřejněno: 15. srpen 2017 

Reference

  1. Araujo, J. R., Goncalves, P., Martel, F., 2011: Chemopreventive effect of dietary polyphenols in colorectal cancer cell lines. Nutrition Research, 31(2): 77-87. Přejít k původnímu zdroji...
  2. Bartmanska, A., Tronina, T., Poplonski, J., Huszcza, E., 2013: Biotransformations of prenylated hop flavonoids for drug discovery and production. Current Drug Metabolism, 14(10): 1083-1097. Přejít k původnímu zdroji...
  3. Benelli, R., Vene, R., Ciarlo, M., Carlone, S., Barbieri, O., Ferrari, N., 2012: The AKT/NF-kappa B inhibitor xanthohumol is a potent anti-lymphocytic leukemia drug overcoming chemoresistance and cell infiltration. Biochemical Pharmacology, 83(12): 1634-1642. Přejít k původnímu zdroji...
  4. Biendl, M., 2009: Hops and health. Tech. Q. - Master Brew. Assoc. Am., 46(2):1-7. doi:10.1094/TQ-1046-1092-0416-1001 Přejít k původnímu zdroji...
  5. Buckwold, V. E., Wilson, R. J. H., Nalca, A., Beer, B. B., Voss, T. G., Turpin, J. A., Buckheit, R. W., Wei, J. Y., Wenzel-Mathers, M., Walton, E. M., Smith, R. J., Pallansch, M., Ward, P., Wells, J.,Chuvala, L., Sloane, S., Paulman, R., Russell, J., Hartman, T., Ptak, R., 2004: Antiviral activity of hop constituents against a series of DNA and RNA viruses. Antiviral Research, 61(1): 57-62. Přejít k původnímu zdroji...
  6. Colgate, E. C., Miranda, C. L., Stevens, J. F., Bray, T. M., Ho, E., 2007: Xanthohumol, a prenylflavonoid derived from hops induces apoptosis and inhibits NF-kappaB activation in prostate epithelial cells. Cancer Letters, 246(1-2): 201-209. Přejít k původnímu zdroji...
  7. Cooke, M. S., Evans, M. D., Dizdaroglu, M., Lunec, J., 2003: Oxidative DNA damage: mechanisms, mutation, and disease. Faseb Journal, 17(10): 1195-1214. Přejít k původnímu zdroji...
  8. Deeb, D., Gao, X., Jiang, H., Arbab, A. S., Dulchavsky, S. A., Gautam, S. C., 2010: Growth Inhibitory and Apoptosis-inducing Effects of Xanthohumol, a Prenylated Chalone Present in Hops, in Human Prostate Cancer Cells. Anticancer Research, 30(9): 3333-3339.
  9. Delmulle, L., Bellahcene, A., Dhooge, W., Comhaire, F., Roelens, F., Huvaere, K., Heyerick, A., Castronovo, V., De Keukeleire, D., 2006: Anti-proliferative properties of prenylated flavonoids from hops (Humulus lupulus L.) in human prostate cancer cell lines. Phytomedicine, 13(9-10): 732-734. Přejít k původnímu zdroji...
  10. Dimpfel, W., Suter, A., 2008: Sleep improving effects of a single dose administration of a valerian/hops fluid extract. European Journal of Medical Research, 13(5): 200-204.
  11. Ding, X., Ouyang, M. A., Liu, X., Wang, R. Z., 2013: Acetylcholinesterase inhibitory activities of flavonoids from the leaves of ginkgo biloba against brown planthopper. Journal of Chemistry, 2013: doi.org/10.1155/2013/645086.
  12. Dorn, C., Weiss, T. S., Heilmann, J., Hellerbrand, C., 2010: Xanthohumol, a prenylated chalcone derived from hops, inhibits proliferation, migration and interleukin-8 expression of hepatocellular carcinoma cells. International Journal of Oncology, 36(2): 435-441. Přejít k původnímu zdroji...
  13. Drenzek, J. G., Seiler, N. L., Jaskula-Sztul, R., Rausch, M. M., Rose, S. L., 2011: Xanthohumol decreases Notch1 expression and cell growth by cell cycle arrest and induction of apoptosis in epithelial ovarian cancer cell lines. Gynecologic Oncology, 122(2): 396-401. Přejít k původnímu zdroji...
  14. Effenberger, K. E., Westendorf, J., 2009: Hop-Derived Phytoestrogens Alter Osteoblastic Phenotype and Gene Expression. Beer in Health and Disease Prevention: 735-745. Přejít k původnímu zdroji...
  15. Ferk, F., Huber, W. W., Filipic, M., Bichler, J., Haslinger, E., Misik, M., Nersesyan, A., Grasl-Kraupp, B., Zegura, B., Knasmuller, S., 2010: Xanthohumol, a prenylated flavonoid contained in beer, prevents the induction of preneoplastic lesions and DNA damage in liver and colon induced by the heterocyclic aromatic amine amino-3-methyl-imidazo[4,5-f]quinoline (IQ). Mutation Research-Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, 691(1-2): 17-22. Přejít k původnímu zdroji...
  16. Ferrandiz, M. L., Alcaraz, M. J., 1991: Antiinflammatory Activity and Inhibition of Arachidonic-Acid Metabolism by Flavonoids. Agents and Actions, 32(3-4): 283-288. Přejít k původnímu zdroji...
  17. Gerhauser, C., 2005a: Beer constituents as potential cancer chemopreventive agents. European Journal of Cancer, 41(13): 1941-1954. Přejít k původnímu zdroji...
  18. Gerhauser, C., 2005b: Broad spectrum antiinfective potential of xanthohumol from hop (Humulus lupulus L.) in comparison with activities of other hop constituents and xanthohumol metabolites. Molecular Nutrition & Food Research, 49(9): 827-831. Přejít k původnímu zdroji...
  19. Gerhauser, C., 2009: Phenolic Beer Compounds to Prevent Cancer. Beer in Health and Disease Prevention: 669-684. Přejít k původnímu zdroji...
  20. Gerhauser, C., Alt, A., Heiss, E., Gamal-Eldeen, A., Klimo, K., Knauft, J., Neumann, I., Scherf, H. R., Frank, N., Bartsch, H., Becker, H., 2002: Cancer chemopreventive activity of Xanthohumol, a natural product derived from hop. Molecular Cancer Therapeutics, 1(11): 959-969.
  21. Guerrero, J. A., Lozano, M. L., Castillo, J., Benavente-Garcia, O., Vicente, V., Rivera, A., 2005: Flavonoids inhibit platelet function through binding to the thromboxane A(2) receptor. Journal of Thrombosis and Haemostasis, 3(2): 369-376. Přejít k původnímu zdroji...
  22. Havsteen, B. H., 2002: The biochemistry and medical significance of the flavonoids. Pharmacology & Therapeutics, 96(2-3): 67-202. Přejít k původnímu zdroji...
  23. Henderson, M. C., Miranda, C. L., Stevens, J. F., Deinzer, M. L., Buhler, D. R., 2000: In vitro inhibition of human P450 enzymes by prenylated flavonoids from hops, Humulus lupulus. Xenobiotica, 30(3): 235-251. Přejít k původnímu zdroji...
  24. Hertog, M. G. L., Feskens, E. J. M., Hollman, P. C. H., Katan, M. B., Kromhout, D., 1993: Dietary antioxidant flavonoids and risk of coronary heart-disease - the Zutphen Elderly Study. Lancet, 342(8878): 1007-1011. Přejít k původnímu zdroji...
  25. Hodek, P., Trefil, P., Stiborova, M., 2002: Flavonoids-potent and versatile biologically active compounds interacting with cytochromes P450. Chemico-Biological Interactions, 139(1): 1-21. Přejít k původnímu zdroji...
  26. Hudcova, T., Bryndova, J., Fialova, K., Fiala, J., Karabin, M., Jelinek, L., Dostalek, P., 2014: Antiproliferative effects of prenylflavonoids from hops on human colon cancer cell lines. Journal of the Institute of Brewing, 120(3): 225-230. Přejít k původnímu zdroji...
  27. Humpel, M., Isaksson, P., Schaefer, O., Kaufmann, U., Ciana, P., Maggi, A., Schleuning, W. D., 2005: Tissue specificity of 8-prenylnaringenin: Protection from ovariectomy induced bone loss with minimal trophic effects on the uterus. Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, 97(3): 299-305. Přejít k původnímu zdroji...
  28. Hussong, R., Frank, N., Knauft, J., Ittrich, C., Owen, R., Becker, H., Gerhauser, C., 2005: A safety study of oral xanthohumol administration and its influence on fertility in Sprague Dawley rats. Molecular Nutrition & Food Research, 49(9): 861-867. Přejít k původnímu zdroji...
  29. Chadwick, L. R., Pauli, G. F., Farnsworth, N. R., 2006: The pharmacognosy of Humulus lupulus L. (hops) with an emphasis on estrogenic properties. Phytomedicine, 13(1-2): 119-131. Přejít k původnímu zdroji...
  30. Chen, W., Becker, T., Qian, F., Ring, J., 2014: Beer and beer compounds: physiological effects on skin health. Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology, 28(2): 142-150. Přejít k původnímu zdroji...
  31. Jeong, H. M., Han, E. H., Jin, Y. H., Choi, Y. H., Lee, K. Y., Jeong, H. G., 2011: Xanthohumol from the hop plant stimulates osteoblast differentiation by RUNX2 activation. Biochemical and Biophysical Research Communications, 409(1): 82-89. Přejít k původnímu zdroji...
  32. Karabin, M., Hudcova, T., Jelinek, L., Dostalek, P., 2015: Biotransformations and biological activities of hop flavonoids. Biotechnology Advances, 33(6): 1063-1090. Přejít k původnímu zdroji...
  33. Koetter, U., Biendl, M., 2010: Hops (Humulus lupulus): A review of its historic and medicinal uses. HerbalGram, 87: 44-57.
  34. Koch, W., Heim, G., 1953: Hormone in Hopfen und Bier. Brauwissenschaft, 8: 152-153.
  35. Legette, L., Karnpracha, C., Reed, R. L., Choi, J., Bobe, G., Christensen, J. M., Rodriguez-Proteau, R., Purnell, J. Q., Stevens, J. F., 2014: Human pharmacokinetics of xanthohumol, an antihyperglycemic flavonoid from hops. Molecular Nutrition & Food Research, 58(2): 248-255. Přejít k původnímu zdroji...
  36. Legette, L. L., Luna, A. Y. M., Reed, R. L., Miranda, C. L., Bobe, G., Proteau, R. R., Stevens, J. F., 2013: Xanthohumol lowers body weight and fasting plasma glucose in obese male Zucker fa/fa rats. Phytochemistry, 91: 236-241. Přejít k původnímu zdroji...
  37. Lien, E. J., Ren, S. J., Bui, H. Y. H., Wang, R. B., 1999: Quantitative structure-activity relationship analysis of phenolic antioxidants. Free Radical Biology and Medicine, 26(3-4): 285-294. Přejít k původnímu zdroji...
  38. Liu, M., Yin, H., Liu, G., Dong, J. J., Qian, Z. H., Miao, J. L., 2014: Xanthohumol, a Prenylated Chalcone from Beer Hops, Acts as an alpha-Glucosidase Inhibitor in Vitro. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 62(24): 5548-5554. Přejít k původnímu zdroji...
  39. Makino, T., Kanemaru, M., Okuyama, S., Shimizu, R., Tanaka, H., Mizukami, H., 2013: Anti-allergic effects of enzymatically modified isoquercitrin (alpha-oligoglucosyl quercetin 3-O-glucoside), quercetin 3-O-glucoside, alpha-oligoglucosyl rutin, and quercetin, when administered orally to mice. Journal of Natural Medicines, 67(4): 881-886. Přejít k původnímu zdroji...
  40. Milligan, S., Kalita, J., Pocock, V., Heyerick, A., De Cooman, L., Rong, H., De Keukeleire, D., 2002: Oestrogenic activity of the hop phyto-oestrogen, 8-prenylnaringenin. Reproduction, 123(2): 235-242. Přejít k původnímu zdroji...
  41. Ming, L. G., Ge, B. F., Wang, M. G., Chen, K. M., 2012: Comparison between 8-prenylnarigenin and narigenin concerning their activities on promotion of rat bone marrow stromal cells' osteogenic differentiation in vitro. Cell Proliferation, 45(6): 508-515. Přejít k původnímu zdroji...
  42. Miranda, C. L., Aponso, G. L. M., Stevens, J. F., Deinzer, M. L., Buhler, D. R., 2000a: Prenylated chalcones and flavanones as inducers of quinone reductase in mouse Hepa 1c1c7 cells. Cancer Letters, 149(1-2): 21-29. Přejít k původnímu zdroji...
  43. Miranda, C. L., Stevens, J. F., Ivanov, V., McCall, M., Frei, B., Deinzer, M. L., Buhler, D. R., 2000b: Antioxidant and prooxidant actions of prenylated and nonprenylated chalcones and flavanones in vitro. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 48(9): 3876-3884. Přejít k původnímu zdroji...
  44. Mladenka, P., Zatloukalova, L., Filipsky, T., Hrdina, R., 2010: Cardiovascular effects of flavonoids are not caused only by direct antioxidant activity. Free Radical Biology and Medicine, 49(6): 963-975. Přejít k původnímu zdroji...
  45. Monteiro, R., Calhau, C., Silva, A. O. E., Pinheiro-Silva, S., Cuerreiro, S., Gartner, F., Azevedo, I., Soares, R., 2008: Xanthohumol inhibits inflammatory factor production and angiogenesis in breast cancer xenografts. Journal of Cellular Biochemistry, 104(5): 1699-1707. Přejít k původnímu zdroji...
  46. Monteiro, R., Faria, A., Azevedo, I., Calhau, C., 2007: Modulation of breast cancer cell survival by aromatase inhibiting hop (Humulus lupulus L.) flavonoids. Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, 105(1-5): 124-130. Přejít k původnímu zdroji...
  47. Moon, Y. J., Wang, X. D., Morris, M. E., 2006: Dietary flavonoids: Effects on xenobiotic and carcinogen metabolism. Toxicology in Vitro, 20(2): 187-210. Přejít k původnímu zdroji...
  48. Mukai, R., Horikawa, H., Fujikura, Y., Kawamura, T., Nemoto, H., Nikawa, T., Terao, J., 2012: Prevention of Disuse Muscle Atrophy by Dietary Ingestion of 8-Prenylnaringenin in Denervated Mice. Plos One, 7(9): 1-11. Přejít k původnímu zdroji...
  49. Natarajan, P., Katta, S., Andrei, I., Ambati, V. B. R., Leonida, M., Haas, G. J., 2008: Positive antibacterial co-action between hop (Humulus lupulus) constituents and selected antibiotics. Phytomedicine, 15(3): 194-201. Přejít k původnímu zdroji...
  50. Oberbauer, E., Urmann, C., Steffenhagen, C., Bieler, L., Brunner, D., Furtner, T., Humpel, C., Baumer, B., Bandtlow, C., Couillard-Despres, S., Rivera, F. J., Riepl, H., Aigner, L., 2013: Chroman-like cyclic prenylflavonoids promote neuronal differentiation and neurite outgrowth and are neuroprotective. Journal of Nutritional Biochemistry, 24(11): 1953-1962. Přejít k původnímu zdroji...
  51. Pan, L., Becker, H., Gerhauser, C., 2005: Xanthohumol induces apoptosis in cultured 40-16 human colon cancer cells by activation of the death receptor- and mitochondrial pathway. Molecular Nutrition & Food Research, 49(9): 837-843. Přejít k původnímu zdroji...
  52. Paoletti, T., Fallarini, S., Gugliesi, F., Minassi, A., Appendino, G., Lombardi, G., 2009: Anti-inflammatory and vascularprotective properties of 8-prenylapigenin. European Journal of Pharmacology, 620(1-3): 120-130. Přejít k původnímu zdroji...
  53. Pietta, P. G., 2000: Flavonoids as antioxidants. Journal of Natural Products, 63(7): 1035-1042. Přejít k původnímu zdroji...
  54. Plazar, J., Zegura, B., Lah, T. T., Filipic, M., 2007: Protective effects of xanthohumol against the genotoxicity of benzo(a)pyrene (BaP), 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]quinoline (IQ) and tert-butyl hydroperoxide (t-BOOH) in HepG2 human hepatoma cells. Mutation Research-Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, 632(1-2): 1-8. Přejít k původnímu zdroji...
  55. Radovic, B., Hussong, R., Gerhauser, C., Meinl, W., Frank, N., Becker, H., Kohrle, J., 2010: Xanthohumol, a prenylated chalcone from hops, modulates hepatic expression of genes involved in thyroid hormone distribution and metabolism. Molecular Nutrition & Food Research, 54: 225-235. Přejít k původnímu zdroji...
  56. Ramos, S., 2007: Effects of dietary flavonoids on apoptotic pathways related to cancer chemoprevention. Journal of Nutritional Biochemistry, 18(7): 427-442. Přejít k původnímu zdroji...
  57. Ramos, S., 2008: Cancer chemoprevention and chemotherapy: Dietary polyphenols and signalling pathways. Molecular Nutrition & Food Research, 52(5): 507-526. Přejít k původnímu zdroji...
  58. Ross, J. A., Kasum, C. M., 2002: Dietary flavonoids: Bioavailability, metabolic effects, and safety. Annual Review of Nutrition, 22: 19-34. Přejít k původnímu zdroji...
  59. Salvi, A., Carrupt, P. A., Tillement, J. P., Testa, B., 2001: Structural damage to proteins caused by free radicals: asessment, protection by antioxidants, and influence of protein binding. Biochemical Pharmacology, 61(10): 1237-1242. Přejít k původnímu zdroji...
  60. Selway, J. W. T., 1986: Antiviral activity of flavones and flavans. Progress in clinical and biological research, 213: 521-526.
  61. Schaefer, O., Humpel, M., Fritzemeier, K. H., Bohlmann, R., Schleuning, W. D., 2003: 8-Prenyl naringenin is a potent ER alpha selective phytoestrogen present in hops and beer. Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, 84(2-3): 359-360. Přejít k původnímu zdroji...
  62. Steffen, Y., Gruber, C., Schewe, T., Sies, H., 2008: Mono-O-methylated flavanols and other flavonoids as inhibitors of endothelial NADPH oxidase. Archives of Biochemistry and Biophysics, 469(2): 209-219. Přejít k původnímu zdroji...
  63. Stevens, J. F., Ivancic, M., Hsu, V. L., Deinzer, M. L., 1997: Prenylflavonoids from Humulus lupulus. Phytochemistry, 44(8): 1575-1585. Přejít k původnímu zdroji...
  64. Stevens, J. F., Page, J. E., 2004: Xanthohumol and related prenylflavonoids from hops and beer: to your good health! Phytochemistry, 65(10): 1317-1330. Přejít k původnímu zdroji...
  65. Suh, K. S., Rhee, S. Y., Kim, Y. S., Lee, Y. S., Choi, E. M., 2013: Xanthohumol modulates the expression of osteoclast-specific genes during osteoclastogenesis in RAW264.7 cells. Food and Chemical Toxicology, 62: 99-106. Přejít k původnímu zdroji...
  66. Tekel', J., De Keukeleire, D., Rong, H. J., Daeseleire, E., Van Peteghem, C., 1999: Determination of the hop-derived phytoestrogen, 8-prenylnaringenin, in beer by gas chromatography/mass spectrometry. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 47(12): 5059-5063. Přejít k původnímu zdroji...
  67. Tokalov, S. V., Henker, Y., Schwab, P., Metz, P., Gutzeit, H. O., 2004: Toxicity and cell cycle effects of synthetic 8-prenylnaringenin and derivatives in human cells. Pharmacology, 71(1): 46-56. Přejít k původnímu zdroji...
  68. van Breemen, R. B., Yuan, Y., Banuvar, S., Shulman, L. P., Qiu, X., Alvarenga, R. F. R., Chen, S. N., Dietz, B. M., Bolton, J. L., Pauli, G. F., Krause, E., Viana, M., Nikolic, D., 2014: Pharmacokinetics of prenylated hop phenols in women following oral administration of a standardized extract of hops. Molecular Nutrition & Food Research, 58(10): 1962-1969. Přejít k původnímu zdroji...
  69. van Duursen, M. B. M., Smeets, E. E. J. W., Rijk, J. C. W., Nijmeijer, S. M., van den Berg, M., 2013: Phytoestrogens in menopausal supplements induce ER-dependent cell proliferation and overcome breast cancer treatment in an in vitro breast cancer model. Toxicology and Applied Pharmacology, 269(2): 132-140. Přejít k původnímu zdroji...
  70. Velayutham, P., Babu, A., Liu, D. M., 2008: Green tea catechins and cardiovascular health: An update. Current Medicinal Chemistry, 15(18): 1840-1850. Přejít k původnímu zdroji...
  71. Wang, Q., Ding, Z. H., Liu, J. K., Zheng, Y. T., 2004: Xanthohumol, a novel anti-HIV-1 agent purified from hops Humulus lupulus. Antiviral Research, 64(3): 189-194. Přejít k původnímu zdroji...
  72. Zanoli, P., Zavatti, M., 2008: Pharmacognostic and pharmacological profile of Humulus lupulus L. Journal of Ethnopharmacology, 116(3): 383-396. Přejít k původnímu zdroji...
  73. Zhang, N., Liu, Z. W., Han, Q. Y., Chen, J. H., Lv, Y., 2010: Xanthohumol enhances antiviral effect of interferon alpha-2b against bovine viral diarrhea virus, a surrogate of hepatitis C virus. Phytomedicine, 17(5): 310-316. Přejít k původnímu zdroji...

Zpět na obsah