Kvasny Prum. 2014; 60(4): 96-105 | DOI: 10.18832/kp2014010

Beta kyseliny chmele, význam a využití.Recenzovaný článek

Karel KROFTA, Alexandr MIKYŠKA
1 Chmelařský institut, s.r.o., Kadaňská 2525, 438 01 Žatec
2 Výzkumný ústav pivovarský a sladařský, a.s. Lípová 15, 120 44, Praha 2

Význam a využití beta kyselin chmele, významné složky chmelových pryskyřic, se odvíjí ve třech rovinách, pivovarské, antimikrobiální a fyziologické. V pivovarství je určující vlastností beta kyselin nízká rozpustnost ve vodných roztocích a schopnost oxidace na rozpustnější produkty. Oxidace probíhá při zpracování a skladování chmele a v malé míře při výrobě piva. Piva chmelená pre-oxidovanými beta kyselinami mají výraznou senzorickou hořkost, hořčící vydatnost oxidačních produktů beta kyselin chmele dosahuje přibližně 35-40 % hořkosti iso-alfa kyselin. Byla shromážděna řada důkazů o biologických a farmakologických účincích chmelových hořkých kyselin a speciálně účincích beta kyselin. Chmelové kyseliny jsou potenciálním zdrojem pro léčbu anebo prevenci řady onemocnění včetně rakoviny, diabetu, osteoporózy, kardiovaskulárních chorob, zánětlivých procesů a metabolických poruch. Významné jsou antimikrobiální účinky beta kyselin proti řadě různých mikroorganismů, které již našly využití v cukrovanictví, lihovarství a chovu hospodářských zvířat. Tento přehledový článek shrnuje dosavadní poznatky o beta kyselinách chmele jak z hlediska působení v pivovarském procesu, tak z hlediska jejich bioaktivních účinků.

Klíčová slova: chmel, beta kyseliny, hulupony, pivo, fyziologické účinky, antimikrobiální účinky

Vloženo: 12. únor 2014; Přijato: 16. březen 2014; Zveřejněno: 1. duben 2014 

Reference

  1. Aitken, R. A., Bruce, A., Harris, J. O., Seaton, J. C., 1970: The bitterness of Hop-Derived Materials in Beer J. Inst. Brew. 76: 29-36. Přejít k původnímu zdroji...
  2. Barney, M.C., Kot, E.J., Chicoye, E., Jilek, J.K., 1994: Oral care compositions containing hop acids and method. US Patent 5,370,863.
  3. Benitez, J. L., Forster, A., De Keukeleire, D., Moir, M., Sharpe, F. R., Verhagen, L. C., Wetwood, K. T., 1997: Hops and Hop Products; HansCarl-Verlag: Nurenberg, Germany.
  4. Biendl, M.; Pinzl, C., 2007: Arzneipflanze Hopfen; Deutsches Hopfenmuseum Wolznach, Munich. ISBN 3-929749-05-X.
  5. Biendl, M., 2009: Hops and Health. MBAA TQ: 1-7. doi:10.1094/TQ-46-2-0416-01. Přejít k původnímu zdroji...
  6. Breen, A.W., Cronan, J.M., Davis, P.S., Mayer, M.J., Singleton, F.L. (2002: Methods of using hop acids to control organism. Patent WO 02/078450.
  7. Bremer, B. et al., 2003: Bot. J. Linn. Soc., 141: 399-436. Přejít k původnímu zdroji...
  8. Cattoor, K., Dresel, M., De Bock, L., Boussery, K., Van Bocxlaer, J., Remon, J., De Keukeleire, D., Deforce, D., Hofmann, T., Heyerick, A., 2013: Metabolism of Hop-Derived Bitter Acids. J. Agric. Food Chem., 61: 7916-7924. Přejít k původnímu zdroji...
  9. Cooper, A.J., Dallmier, A.W., Barnes, H.R., 2002: Composition containing hops extract and their use in water systems and process streams to control biological fouling. US Patent 6,379,720.
  10. Cowles, J., Goldstein, H., Chicoye, E., Ting, P., 1986: Process for separation of beta acids from extract containing alpha acids and beta acids. US Patent 4,590,296.
  11. Čermák, P., Palečková,V., Houška, M., Strohalm, J., Novotná, P., Mikyška, A., Sikorová, M., 2014 : Nepublikované výsledky.
  12. Flythe, M.D., Aiken G.E., 2010: Effects of hops (Humulus lupulus L.) extract on volatile fatty acid production by rumen bacteria. Journal of Applied Microbiology. ISSN 1364-5072. doi:10.1111 /j.1365-2672.2010.04739.
  13. Gerhaeuser, C., Alt, A., Heiss, E., Gamal-Eldeen, A., Klimo, K., Knauft, J., Neumann, I., Scherf, H. R., Frank, N., Bartsch, H., and Becker, H., 2002: Cancer chemopreventive activity of xanthohumol, a natural product derived from hop. Mol. Cancer Ther. 1:959-969. Přejít k původnímu zdroji...
  14. Gerhäuser, C., 2005: Beer constituents as potential cancer chemopreventive agents. European J. Cancer, 41: 1941-1954. Přejít k původnímu zdroji...
  15. Haas, G.J., Barsoumian, R., 1994: Antimicrobial Activity of Hop Resins. J. Food Protection, 57, No. 1: 59-61. Přejít k původnímu zdroji...
  16. Haas, G.J., Srinivasan, V., 2002: Method of killing Protozoa. US Patent 6,353,726.
  17. Haseleu, G., Intelmann, D., Hofmann, T., 2009a: Structure determination and sensory evaluation of novel bitter compounds formed from beta-acids of hop (Humulus lupulus L.) upon wort boiling. Food Chem., 116: 71-81. Přejít k původnímu zdroji...
  18. Haseleu, G., Intelmann, D., Hofmann, T., 2009b: Identification and RP- -HPLC-ESI-MS/MS quantitation of bitter-tasting beta-acids transformation products in beer. J. Agric. Food Chem., 57: 7480-7489. Přejít k původnímu zdroji...
  19. Haseleu, G., Lagemann, A., Stephan, A., Intelmann, D., Dunkel, A., Hofmann, T., 2010: Quantitative sensomic profiling of hop-derived bitter compounds throughout a full-scale beer manufactoring process. J. Agric. Food Chem., 58: 7930-7939. Přejít k původnímu zdroji...
  20. Hein, W., Pollach, G., 1997: Neue Erkenntisse beim Einsatz von Hopfenprodukten in der Zuckerindustrie. Zucker Ind. Nr. 12: 940-949.
  21. Hirsch, H., Hartl, A., 1976: Process for the production of hulupones. US Patent 3,977,953.
  22. Hops is the medicinal plant of the year, 2007: Hopfen-Rundschau Int. 2007/2008: 26.
  23. Hough, J.S., Briggs, D.E., Stevens, R., Young, T.W., 1982: Malting and Brewing Science, Chapman & Hall, London, New York, ISBN 0 412 16590 2. Přejít k původnímu zdroji...
  24. Houška, M., Strohalm, J., Mikyška, A., Čermák, P., 2013: Potravinový přípravek s čerstvým chmelem a způsob jeho výroby. 304200. Praha, 13.11.2013.
  25. Houška, M., Strohalm, J., Mikyška, A., Čermák, P., 2012: Potravinový přípravek s čerstvým chmelem. UV č. 23420. Praha, 20. 2. 2012.
  26. Chadwick, L. R., Pauli, G. F., Farnsworth, N. R., 2006: The pharmacognosy of Humulus lupulus L. (hops) with an emphasis on estrogenic properties. Phytomedicine, 13: 119-131. Přejít k původnímu zdroji...
  27. Chen, W.J., Lin, J.K., 2004: Mechanism of cancer chemoprevention by hop bitter acids through induction of apoptosis mediated by fas and caspace cascades. J. Agric. Food Chem., 52: 55-64. Přejít k původnímu zdroji...
  28. Intelmann, D., Haseleu, G., Hofmann T., 2009: LC-MS/MS Quantitation of hop-derived bitter compounds in beer using ECHO Technique. J. Agric. Food Chem., 57: 1172-1182. Přejít k původnímu zdroji...
  29. Jaskula, B., Aerts, G., De Cooman, L., 2010: Hop alpha-acids isomerization and utilisation: an experimental review. Cerevisia, 35: 57-70. Přejít k původnímu zdroji...
  30. Jaskula, B., Kafarski, P., Aerts, G., De Cooman, L., 2008: A kinetic study on the isomerization of hop beta-acids. J. Agric. Food Chem., 67: 44-57. Přejít k původnímu zdroji...
  31. Jones, G., Campbell, C.A.M., Pye, B.J., Maniar, S.P., Mudd, A.,1996: Relellent and oviposition-deterring efects of hop beta-acids on the two-spotted spider mite tetranychus urticae. Pestic. Sci., 47: 165-169. Přejít k původnímu zdroji...
  32. Klatsky, A., Armstrong, M.A., Friedman, G.D., 1997: Red wine, white vine, Liquor, Beer, and risk for coronary artery disease hospitalization. Am. J. Cardiol., 80: 416-420. Přejít k původnímu zdroji...
  33. Kokubo, E., Kowaka, M., Kuroiwa,Y., 1971: New bitter substances:lupoxes a, lupoxes b and lupdoxes a. Proc. Am. Soc. Brew. Chem. Proc.: 265-279. Přejít k původnímu zdroji...
  34. Kowaka, M., Kokubo, E., Kuroiwa,Y., 1973: New bitter substances of beer-lupdeps and lupdols. Proc. Am. Soc. Brew. Chem.: 66-71. Přejít k původnímu zdroji...
  35. Kowaka, M., Kokubo, E., 1977: Composition of bitter substances of hops and characteristics of beer bitterness. J. Am. Soc. Brew. Chem., 35: 16-21. Přejít k původnímu zdroji...
  36. Krofta, K., Lišková, H., Vrabcová, S., 2012: Způsob přípravy čistých beta kyselin chmele. Patent č. 303017, Úřad průmyslového vlastnictví, Praha, 18.1.2012.
  37. Krofta K., Mikyška, A., 2014: Způsob přípravy hořčicích látek z beta kyselin chmele. Patent č. 304283. Úřad průmyslového vlastnictví, Praha, 2.1.2014.
  38. Krofta, K., Mikyška, A., 2013: Vital, česká hybridní odrůda chmele, část I. Kvasny Prum., 59: 2-13. Přejít k původnímu zdroji...
  39. Krofta, K., Vrabcová, S., Mikyška, A., Jurková, M., 2013a: The effect of hop beta acids oxidation products on beer bitterness. Kvasny Prum., 59 (10/11): 296-305. Přejít k původnímu zdroji...
  40. Krofta, K., Vrabcová, S., Mikyška, A., Jurková, M., Čajka, T., Haj- šlová, T., 2013b: Stability of hop beta acids and their decomposition products during natural ageing. Acta Horticulturare No. 1010: 221-230. ISBN 978-90-6605-696-1, ISSN 0567-7572. Přejít k původnímu zdroji...
  41. Lamy, V., Roussi, S., Chaabi, M., Goss'e, F., Schall, L., Lobstein, A., Raul, F., 2007: Chemopreventive effects of lupulone, a hop acid, on human colon cancer-derived metastatic SW620 cells and in a rat model of colon carcinogenesis. Carcinogenesis, 28: 1575-1581. Přejít k původnímu zdroji...
  42. Langezaal, C. R., Chandra, A., and Scheffer, J. J. C., 1992: Antimicrobial screening of essential oils and extracts of some Humulus lupulus L. cultivars. Pharm. Weekbl. Sci. Ed. 14:353-356. Přejít k původnímu zdroji...
  43. Larson, A.E., Yu, R., Lee, O., Price, S., Haas, G., Johnson, E.A., 1996: Antimicrobial activity of hop extracts against Listeria monocytogenes in media and in food. Int. J. Food Microbiology, 33: 195-207. Přejít k původnímu zdroji...
  44. Laws, D.R.J., 1968: Hop resins and beer flavour V. The significance of oxidized hop resins in brewing. J. Inst. Brew., 74: 178-182. Přejít k původnímu zdroji...
  45. Leite, I. R., Faria, J.R., Marquez, L.D.S., Reis, M.H.M., de Resende, M.M., Ribeiro, E.J., Cardoso, V.L., 2013: Evaluation of hop extract as a natural antibacterial agent in contaminated fuel ethanol fermentations. Fuel Processing Technology, 106: 611-618. Přejít k původnímu zdroji...
  46. Lermer, H., 1863: J. Prakt. Chem., 90: 254. Přejít k původnímu zdroji...
  47. Medicinal plant, 2007: Hopfen-Rundschau International 2007/2008: 26.
  48. Mikyška a Krofta, 2014: Nepublikované výsledky.
  49. Mikyška, A., Jurková, M., Čejka, P., Krofta, K., 2012: Nové poznatky o hořkosti beta kyselin chmele. Sborník přednášek a plných textů XX. konference technologie a hodnocení výrobků nápojového průmyslu, Plzeň 14. a 15. června 2012. ISBN 978-80-7080-831-3.
  50. Mikyška, A., Krofta, K., 2012: Assessment of changes in hop resins and polyphenols during long-term storage. J. Inst. Brew., 118 (3): 269-279. Přejít k původnímu zdroji...
  51. Milligan, S., Kalita, J., Pocock, V., Heyerick, A., De Cooman, L., Rong, H., De Keukeleire, D., 2002: Oestrogenic activity of the hop phytooestrogen 8-prenylnaringenin. Reproduction, 123: 235-242. Přejít k původnímu zdroji...
  52. Millis, J. R., Schengel, M. J., 1994: Inhibition of food pathogens by hop acids. US Patent 5,286,506.
  53. Mizobuchi, S., Sato, Y., 1985: Antifungal activities if hop bitter resins and related compounds. Agric. Biol. Chem., 49: 399-403. Přejít k původnímu zdroji...
  54. Piendl, A., and Schneider, G., 1981: Über die physiologischen Eigenschaften des Hopfens. Brauwelt, 121: 600-608: 724-734.
  55. Ohsugi, M., Basnet, P., Kadota, S., Namba, T., Ishii, E., Tamura, T., Okamura, Y., 1996: Antibacterial activity of Humulus lupulus against Helicobacter pylori. J. Trad. Med., 13: 344-345.
  56. Peacock, V., 1998: Fundamentals of hop chemistry. MBAA Tech. Quart., 35: 4-8.
  57. Rueckle, Senn, 2006: Hop acids can efficiently replace antibiotics in ethanol production. Int. Sugar Journal, 108: 139-147.
  58. Seaton, J. C., Hutcheson, J. M., Moir, M., 1985: A practical method for enhnacement ob beer bitterniess using beta-acids. Proc. Eur. Brew. Conv. Congr. Helsinki, Fachverlag Hans Carl: Nürnberg: 603-610.
  59. Schiller, H., Forster, A., Vonhoff, C., Hegger, M., Biller, A., Winterhoff, H., 2006: Sedating effects of Humulus lupulus L. extracts. Phytomedicine, 13: 535-541. Přejít k původnímu zdroji...
  60. Schmalreck, A. F., Teuber, M., Reininger, W., Hartl, A., 1975: Structural features determining the antibiotic potencies of natural and synthetic hop bitter resins, their precursors and derivatives. Can. J. Microbiol., 21: 205-212. Přejít k původnímu zdroji...
  61. Siegel, L., Miternique-Grosse, A., Griffon, Ch., Klein-Soyer, C., Lobstein, A., Raul, F., Stephan, D., 2008: Antiangiogenic Properties of Lupulone, a Bitter Acid of Hop Cones. Anticancer Research, 28: 289-294.
  62. Simpson, W. J., Smith, A. R. W., 1992: Factors affecting antibacterial activity of hop compounds and their derivatives. J. Appl. Bacteriology, 72: 327-334. Přejít k původnímu zdroji...
  63. Siragusa, G. R., Haas, G. J., Matthews, P. D., Smith, R. J., Buhr, R. J., Dale, N. M., Wise, M. G., 2008: Antimicrobial activity of lupulone against Clostridium perfringens in the chicken intestinal tract jejunum and caecum. J. of Antimicrobial Chemotherapy, 61: 853-858. Přejít k původnímu zdroji...
  64. Spetsig, L. O., 1955: Electrolytic constants and solubilities of humulinic acid, humulone and lupulone. Acta Chem. Scand., 9: 1421-1424. Přejít k původnímu zdroji...
  65. Spetsig, L. O., Steninger, M., 1960: Hulupones, a new group of hop bitter substances. J. Inst. Brew., 413-417. Přejít k původnímu zdroji...
  66. Stevens, J. F., Page, J. E., 2004: Xanthohumol and related prenylflavonoids from hops and beer: to your good health? Phytochemistry, 65: 1317-1330. Přejít k původnímu zdroji...
  67. Stevens, R., Wright, D., 1961: Evaluation of hops X. Hulupones and the significance of beta acids in brewing. J. Inst. Brew., 67: 496-501. Přejít k původnímu zdroji...
  68. Strohalm, J., Čermák, P., Novotná, P., Houška, M., Mikyška, A.: Potravinový přípravek na bázi čokolády s čerstvým chmelem. UV č.25580. Praha, 24.6.2013.
  69. Taniguchi, Y., Matsukura, Y., Ozaki, H., Nishimura, K., Shindo, K., 2013: Identification and Quantification of the Oxidation Products Derived from a-Acids and b-Acids During Storage of Hops (Humulus lupulus L.). J. Agric. Food Chem., 61: 3121-3130. Přejít k původnímu zdroji...
  70. Van Cleemput, M., Cattoor, K., De Bosscher, K., Haegeman, G., De Keukeleire, D., Heyerick, A., 2009: Hop (Humulus lupulus)- -Derived Bitter Acids as Multipotent Bioactive Compounds. J. Nat. Prod., 72: 1220-1230. Přejít k původnímu zdroji...
  71. Verzele, M., De Keukeleire, D., 1991: Chemistry and Analysis of Hop and Beer Bitter Acids, Elsevier, ISBN 0 444 88165 4.
  72. Verzele, M., Govaert, F., 1949). Bull. Soc. Chim. Belges, 58: 432. Přejít k původnímu zdroji...
  73. Whitear, A. L., 1966: Changes in resin composition and brewing bahaviour of hops during storage. J. Inst. Brew., 72: 177-183. Přejít k původnímu zdroji...
  74. Wilson, R., Smith, R., Haas, G., 2003: Improved application for hop acids as anti-microbial agents. Patent WO 03/097079.
  75. Hopsteiner [online]. http://wwwHopsteiner.com [cit. 2014-03-10].
  76. Yamaguchi, N., Satoh-Yamaguchi, K., Ono, M., 2009: In vitro evaluation of antibacterial, anticollagenase, andantioxidant activities of hop components (Humulus lupulus) addressing acne vulgaris. Phytomedicine, 16: 369-376. Přejít k původnímu zdroji...
  77. Zanoli, P., Zavatti, M., Rivasi, M., Brusiani, F., Losi, G., Puia, G., Avallone, R., Baraldi, M., 2007. Evidence that the beta-acids fraction of hops reduces central GABAergic neurotransmission. Journal of Ethnopharmacology, 109: 87-92. Přejít k původnímu zdroji...

Zpět na obsah