Kvasny Prum. 2016; 62(1): 2-8 | DOI: 10.18832/kp2016001

N-nitrosaminy v 21. stoletíRecenzovaný článek

Tomáš VRZAL, Jana OLŠOVSKÁ
1 Výzkumný ústav pivovarský a sladařský, a. s., Lípová 15, 120 44 Praha 2 / Research Institute of Brewing and Malting, plc., Lípová 15, CZ 120 44 Praha 2
2 Katedra analytické chemie, Přírodovědecká fakulta Univerzity Karlovy v Praze, Albertov 6, 128 43 Praha 2 / Department of Analytical Chemistry, Faculty of Science, Charles University in Prague, Albertov 6, CZ 128 43 Prague 2 e-mail: olsovska@beerresearch.cz

Dusíkaté karcinogenní látky zvané N-nitrosaminy byly v pivu a sladu poprvé popsány v 70. letech dvacátého století. Jejich prokázaný obsah v pivu v kontextu s významným zdravotním rizikem vedl k vývoji nových technologických postupů, zejména přípravy sladu. Po jejich zavedení do praxe byly koncentrace N-nitrosaminů ve sladu a pivu značně sníženy, a proto zájem o výzkum těchto látek v posledních 15 letech ustoupil na minimum. A to i přes to, že mnohé otázky v této problematice nebyly dosud zodpovězeny. Tento článek je věnován stručnému historickému přehledu problematiky N-nitrosaminů a informuje o nejvýznamnějších dosažených pokrocích v analýze těchto sloučenin za posledních 15 let.

Klíčová slova: N-nitrosaminy, toxicita, pivo, slad, chmel, plynová chromatografie, hmotnostní spektrometrie, chemiluminiscence

Vloženo: 17. květen 2016; Přijato: 17. květen 2016; Zveřejněno: 29. leden 2016 

Reference

  1. Basařová, G., Psota, V., Šavel, J., Basař, P., Paulů, R., Kosař, K., Dostálek, P., Basař, P., Kellner, V., Mikulíková, R., Čejka, P., 2015: Sladařství, teorie a praxe výroby sladu. Praha, Havlíček Brain Team.
  2. Bontoyan, W. R., Law, M. W., Wright, D. P. Jr., 1979: Nitrosamines in agricultural and home-use pesticides. J. Agric. Food Chem., 27: 631-635. DOI: 10.1021/jf60223a009 Přejít k původnímu zdroji...
  3. Boyd, J. M., Hrudey, S. E., Richardson, S. D., Li, X.-F., 2011: Solid-phase extraction and high performance liquid chromatography mass spectrometry analysis of nitrosamines in treated drinking water and wastewater. Trends in Analytical Chemistry, 30: 1410-1421. DOI:10.1016/j.trac.2011.06.009 Přejít k původnímu zdroji...
  4. Čulík, J., Kellner, V., 1995: Toxic compounds arising by interaction of food constituents with food additives - Part A: Nitroso compounds. V knize Natural toxic compounds of foods, formation and changes during food processing and storage. Ed. Jiří Davídek, CRC Press, Boca Raton FL, USA, s. 229-249.
  5. Čulík, J., Jurková, M., Horák, T., Čejka, P., Dvořák, J., Olšovská, J., 2011: Těkavé N-nitrosaminy ve sladu, věc již dávno minulá? Kvasny Prum., 57, 11-12: 413-416. Přejít k původnímu zdroji...
  6. Čulík, J., Horák, T., Čejka, P., Jurková, M., 2012a: Netěkavé N-nitrosaminy v pivovarství, Část I. - Vznik a metody stanovení. Kvasny Prum., 58 (1): 6-12 Přejít k původnímu zdroji...
  7. Čulík, J., Horák, T., Čejka, P., Jurková, M., 2012b: Netěkavé N-nitrosaminy v pivovarství. Část II. - Studium účinků UV záření na ATNCa vybrané zástupce N-nitrosoaminokyselin v pivu. Kvasny Prum., 58 (2): 26-29. Přejít k původnímu zdroji...
  8. Drabik-Markiewicz, G., Dejaegher, B., De Mey, E., Kowalska, T., Paelinck, H., Van der Heyden, Y., 2011: Influence of putrescine, cadaverine, spermidine or spermine on formation of N-nitrosamine in heated cured pork meat. Food Chemistry, 126: 1539-1545. DOI:10.1016/j.foodchem.2010.11.149 Přejít k původnímu zdroji...
  9. Filho, P. J. S. , Rios, A., Valcárcel, M., Melecchi, M. I. S., Caramão, E. B., 2007: Method of determination of nitrosamines in sausages by CO2 supercritical fluid extraction (SFE) and micellar electrokinetic chromatography (MEKC). J. Agric. Food Chem., 55: 603-607. DOI: 10.1021/jf062382j Přejít k původnímu zdroji...
  10. Francis, F. J., 2000: Encyclopedia of food science and technology, kap. Nitrosamines (A.R. Tricker), John Wiley & Sons, N. Y.: 1707-1716.
  11. Helguera, A. M., Cordeiro, M. N. D. S., Pérez, M. Á. C., Combes, R. D., González, M. P., 2008: Quantitative structure carcinogenicity relationship for detecting structural alerts in nitroso-compounds. Toxicology and Applied Pharmacology, 231: 197-207. DOI:10.1016/j.taap.2008.04.008 Přejít k původnímu zdroji...
  12. Herrmann, S. S., Duedahl-Olesen, L., Granby, K., 2014: Simultaneous determination of volatile and non-volatile nitrosamines in processed meat products by liquid chromatography tandem mass spectrometry using atmospheric pressure chemical ionization and electrospray ionization. J. Chromatogr. A, 1330: 20-29. DOI:10.1016/j.chroma.2014.01.009 Přejít k původnímu zdroji...
  13. Herrmann, S. S., Duedahl-Olesen, L., Granby, K., 2015a: Occurrence of volatile and non-volatile N-nitrosamines in processed meat products and the role of heat treatment. Food Control, 48: 163-169. DOI:10.1016/j.foodcont.2014.05.030 Přejít k původnímu zdroji...
  14. Herrmann, S. S., Granby, K., Duedahl-Olesen, L., 2015b: Formation and mitigation of N-nitrosamines in nitrite preserved cooked sausages. Food Chemistry, 174: 516-526. DOI:10.1016/j.foodchem.2014.11.101 Přejít k původnímu zdroji...
  15. Hirota, S., Takahama, U., 2015: Reactions of polyphenols in masticated apple fruit with nitrite under stomach simulating conditions: Formation of nitroso compounds and thiocyanate conjugates. Food Res. Int., 75: 20-26. DOI:10.1016/j.foodres.2015.05.018 Přejít k původnímu zdroji...
  16. Inami, K., Kondo, S., Ono, Y., Saso, C., Mochizuki, M., 2013: Transnitrosation of alycyclic N-nitrosamines containing sulphur atom. Bioorg. Med. Chem., 21: 7853-7857. DOI:10.1016/j.bmc.2013.10.008 Přejít k původnímu zdroji...
  17. Inami, K., Shiino, J., Hagiwara, S., Takeda, K., Mochizuki, M., 2015: Transnitrosation of non-mutagenic N-nitrosoproline forms mutagenic N-nitroso-N-methylurea. Bioorg. and Med. Chem., 23: 3297-3302. DOI:10.1016/j.bmc.2015.04.058 Přejít k původnímu zdroji...
  18. Johnson, P., Pfab, J., Tricker, A. R., Key, P. E., Massey, R. C., 1987: An invertigation into the apparent total N-nitroso compounds in malts. J. Inst. Brew., 93: 319-321. DOI: 10.1002/j.2050-0416.1987.tb04510.x Přejít k původnímu zdroji...
  19. Jurado-Sánchez, B., Ballesteros, E., Gallego, M., 2007: Gas chromatographic determination of N-nitrosamines in beverages following automatic solid-phase extraction. J. Agric. Food Chem., 55: 9758-9763. DOI: 10.1021/jf071437u Přejít k původnímu zdroji...
  20. Jurado-Sánchez, B., Ballesteros, E., Gallego, M., 2013: Comparison of microwave assisted, ultrasonic assisted and Soxhlet extractions of N-nitrosamines and aromatic amines in sewage sludge, soil and sediments. Sci. Total Environ., 463: 293-301. DOI:10.1016/j.scitotenv.2013.06.002 Přejít k původnímu zdroji...
  21. Kocak, D., Ozel, M. Z., Gogus, F., Hamilton, J. F., Lewis, A. C., 2012: Determination of volatile nitrosamines in grilled lamb and vegetables using comprehensive gas chromatography - nitrogen chemiluminescence detection. Food Chemistry, 135: 2215-2220. DOI:10.1016/j.foodchem.2012.07.002 Přejít k původnímu zdroji...
  22. Krauss, M., Hollender, J., 2008: Analysis of nitrosamines in waste water: Exploring the trace level quantification capabilities of a hybrid linear ion trap/Orbitrap mass spectrometer. Anal. Chem., 80: 834 -842. DOI: 10.1021/ac701804y Přejít k původnímu zdroji...
  23. Kulshrestha, P., McKinstry, K. C., Fernandez, B. O., Feelisch, M., Mitch, W. A., 2010: Application of an optimized total N-nitrosamine (TONO) assay to pools: placing N-nitrosodimethylamine (NDMA) determinations into perspective. Environ. Sci. Technol., 44: 3369-3375. DOI: 10.1021/es100361f Přejít k původnímu zdroji...
  24. Kushida, H., Fujita, K., Suzuki, A., Yamada, M., Endo, T., Nohmi, T., Kamataki, T., 2000: Metabolic activation of N-alkyl nitrosamines in genetically engineered Salmonella typhimurium expressing CYP2E1 or CYP2A6 together with human NADPH-cytochrome P450 reductase. Carcinogenesis, 21: 1227-1232. DOI: 10.1093/carcin/21.6.1227 Přejít k původnímu zdroji...
  25. Lachenmeier, D.W., Fügel, D., 2007: Reduction of nitrosamines in beer - review of a success story. Brew. Sci., 60 : 84-89
  26. Laux, P. et al., 2015: A medical-toxicological view of tattoing. The Lancet, In Press, Corrected Proof, Available online 23 July 2015 http://dx.doi.org/10.1016/S0140-6736(15)60215-X Přejít k původnímu zdroji...
  27. Lona-Ramirez, F.J., Gonzalez-Alatorre, G., Rico-Ramírez, V., Perez-Perez, M.I., Castrejón-González, E.O., 2015: Gas chromatography/mass spectrometry for the determination of nitrosamines in red wine. Food Chemistry, Accepted Manuscript, DOI:http://dx.doi.org/10.1016/j.foodchem.2015.09.090 Přejít k původnímu zdroji...
  28. Lüllmann, H., Mohr, K., Hein, L., 2007: Barevný atlas farmakologie, překlad 5. vydání. Grada Publishing, Praha.
  29. Ma, Q., Xi, H., Wang, Ch., Bai, H., Xi, G.-Ch., Su, N., Xu, L.-Y., Wang, J.-B., 2011: Determination of ten volatile nitrosamines in cosmetics by gas chromatography tandem mass spectrometry. Anal. Chem. 39: 1201-1207. DOI:10.1016/S1872-2040(10)60466-5 Přejít k původnímu zdroji...
  30. Massey, R. C., McWeeny, P. E., Knowles, M. E., 1987: An investigation of apparent total N-nitroso compounds in beer. IARC Sci. Pub., 84: 219-221.
  31. McWeeny, D. J., 1983: Nitrosamines in beverages. Food Chemistry, 11 : 273-287. DOI:10.1016/0308-8146(83)90075-4 Přejít k původnímu zdroji...
  32. Nawrocki, J., Andrzejewski, P., 2011: Nitrosamines and water. J. Hazardous Materials, 189: 1-18. DOI:10.1016/j.jhazmat.2011.02.005 Přejít k původnímu zdroji...
  33. Ngongang, A. D., Duy, S. V., Sauvé, S., 2015: Analysis of nine N-nitrosamines using liquid chromatography-acurate mass high resolution-mass spectrometry on a Q-Exactive instrument. Anal. Methods, 7: 5748-5759. DOI: 10.1039/C4AY02967D Přejít k původnímu zdroji...
  34. Olšovská, J., Matoulková, D., Čejka, P., Jurková, M., 2014: Pivo a zdraví. Kvasny Prum., 60, 7-8: 174-181. Přejít k původnímu zdroji...
  35. Olšovská, J., Dušek, M., Zušťáková, V., Mikyška, A., 2015: Profil proanthokyanidinů v pivu a jeho surovinách. Kvasny Prum., 61, 10-11: 296-304. Přejít k původnímu zdroji...
  36. Pollock, J. R. A., 1981: Aspects of nitrosation in malts and beers. I. Examination of malts for the presence of N-nitrosoproline, N- nitrososarcosine and N-nitrosopipecolinic acid. J.Inst. Brew., 87: 356-359. DOI: 10.1002/j.2050-0416.1981.tb04050.x Přejít k původnímu zdroji...
  37. Pozzi, R., Bocchini, P., Pinelli, F., Galletti, G. C., 2011: Determinaton of nitrosamines in water by gas chromatography/chemical ionization/selective ion traping mass spectrometry. J. Chromatogr. A, 1218: 1808-1814. DOI:10.1016/j.chroma.2011.02.009 Přejít k původnímu zdroji...
  38. Ripollés, C., Pitarch, E., Sancho, J. V., López, F. J., Hernández, F., 2011: Determination of eight nitrosamines in water at the ng L-1 levels by liquid chromatography coupled to atmospheric pressure chemical ionization tandem mass spectrometry. Analytica Chimica Acta, 702: 62-71. DOI: 10.1016/j.aca.2011.06.024 Přejít k původnímu zdroji...
  39. Smith, N. A., 1992: Nitrate reduction and ATNC formation by brewery wild yeast. J. Inst. Brew., 98: 415-420. DOI: 10.1002/j.2050-0416.1992.tb01125.x Přejít k původnímu zdroji...
  40. Smith, N. A., 1994: Nitrate reduction and N-nitrosation in brewing. J. Inst. Brew., 100: 347-355. DOI: 10.1002/j.2050-0416.1994.tb00835.x Přejít k původnímu zdroji...
  41. Speigelhalder, B., Preussmann, R., 1982: Nitrosamines and rubber. IARC Sci. Publ., 41: 234-243.
  42. Tricker, A. R., Preussmann, R., 1991: Carcinogenic N-nitrosamines in diet: occurrence, formation, mechanisms and carcinogenic potencial. Mutation Research, 259: 277-289. DOI:10.1016/0165-1218(91)90123-4 Přejít k původnímu zdroji...
  43. Ventanas, S., Ruiz, J., 2006: On-site analysis of volatile nitrosamines in food model systems by solid-phase micro extraction coupled to a direct extraction device. Talanta, 70: 1017-1023. DOI:10.1016/j.talanta.2006.02.031 Přejít k původnímu zdroji...
  44. Wainright, T., 1986a: The chemistry of nitrosamine formation: relevance to malting and brewing. J. Inst. Brew., 92: 49-64. DOI: 10.1002/j.2050-0416.1986.tb04373.x Přejít k původnímu zdroji...
  45. Wainwright, T., 1986b: Nitrosamines in malt and beer. J. Inst. Brew., 92: 73-80. DOI: 10.1002/j.2050-0416.1986.tb04376.x Přejít k původnímu zdroji...
  46. Wang, J., Chan, W. G., Haut, S. A., Krauss, M. R., Izac, R. R., Hempfling, W. P., 2005: Determination of total N-nitroso compounds by chemical denitrosation using CuCl. J. Agric. Food Chem., 53: 4686-4691. DOI: 10.1021/jf0481709 Přejít k původnímu zdroji...
  47. Yurchenko, S., Mölder, U., 2005: N-nitrosodimethylamine analysis in Estonian beer using positive-ion chemical ionization with gas chromatography. Food Chemistry, 89: 455-463. DOI:10.1016/j.foodchem.2004.05.034 Přejít k původnímu zdroji...
  48. Zhao, Y.-Y., Boyd, J., Hrudey, S. E., Li, X.-F., 2006: Characterization of new nitrosamines in drinking water using liquid chromatography tandem mass spectrometry. Environ. Sci. Technol., 40: 7636 -7641. DOI: 10.1021/es061332s Přejít k původnímu zdroji...

Zpět na obsah